Крымский полуостров является своеобразным источником Вдохновения. Именно здесь его черпали писатели, поэты, музыканты, художники. Здесь они создавали самые знаковые свои произведения, вошедшие не только в золотой отечественный фонд искусств, но и мировой, став общепризнанными шедеврами.
Первый крупный гонорар, полученный Исааком Левитаном за декорации к постановкам в Частной опере Саввы Мамонтова, художник растратил на нужды, которые считал первоочередными — оплатил старые долги, приобрел материалы для работы и купил билет до Севастополя.
Поездка в Крым была для Левитана не капризом или погоней за впечатлениями, а насущной необходимостью. Организм 26-летнего гения уже не выдерживал голодного прошлого и настоящего, наполненного самоотверженной кропотливой работой. В создание своих картин он по-настоящему вкладывал душу. И душа истончалась, а сердце болело. Ему нужно было подлатать себя. Во имя искусства.
Исследователей творчества Левитана и его биографов почему-то мучает вопрос: «Зачем Исааку Ильичу нужно было непременно ехать в Крым?»
Не могла не повлиять на выбор Левитана и дружба с Антоном Павловичем Чеховым. Они были ровесниками и дружили еще с голодных студенческих времен. Оба талантливые, живописец-пейзажист и писатель-пейзажист — по крайнем мере именно так высказывался о Чехове сам Левитан.
Сохранились некоторые письма, написанные самим художником. Они и позволяют судить о его впечатлениях от путешествия по Крымскому полуострову, которому посвятил около двух месяцев своей короткой жизни. Предположительно Левитан посетил Ялту, Гурзуф, Массандру, Алупку и, собственно, Севастополь, куда он добрался по железной дороге 2-м классом с тремя пересадками, в Курске, Харькове и Лозовой. В письмах к Чехову в качестве обратного адреса Левитан указывал: «Ялта. Библиотека Зибера». Софья Ивановна Зибер была земской учительницей и содержала в Ялте первую частную библиотеку. Этим и объясняется адрес. Если же быть точнее, дом, в котором поселился Левитан, находился на Поликуровском холме, на углу улиц Нагорной и Церковной.
Левитан не уставал восхищаться крымской природой. И, по мнению искусствоведов, создал множество пейзажей и этюдов, на которых Крым предстал совершенно новым, не кричаще ярким, не глянцевым. Говорят, так случилось, поскольку все свои пейзажи Левитан пропускал через свою сдержанную натуру. И при этом почему-то никто не учитывает тот факт, что большинство своих крымских произведений художник создавал в марте-апреле, когда Крым напоминает кокотку, что едва проснулась и еще не успела навести на себя привычный взгляду окружающих лоск. Так что Левитан просто сказал правду об этом очень интимном крымском межсезонье, когда полуостров кажется красивым только тому, кто его любит, кто зрит в его душу, а не просто пользует его для собственного удовольствия.
На периодической выставке Московского общества любителей художеств осенью 1886 года экспонировавшиеся крымские этюды Левитана были отмечены критиками не только как «впечатляющие», «необычные» и «поражающие искренностью», но и как «многочисленные. Среди них были «Дача в Ялте», «Слободка в Ялте», «Вид под Ялтой», «Берег моря у Ялты». Экспонировались и такие произведения, которые нам сегодняшним, увы, воочию уже не увидеть. Так, работа «Пристань в Ялте» сегодня известна только по гравюре, напечатанной в журнале «Радуга» в январе 1887 года. А «Кипарис и глициния» из собрания А. С. Мамонтова и «Верхняя Массандра», что была выставлена на посмертной выставке художника, вовсе пропали в неизвестном направлении и на данный момент считаются утраченными.
После Крыма Левитан стал почитаемым и покупаемым художником. Поэтому, видимо, художник испытывал к полуострову своего рода признательность, словно это был друг, вовремя протянувший руку помощи. Потому менее чем за год до смерти Левитан не преминул приехать снова увидеться со «старым другом».
Второе и последнее свидание Левитана с Крымом произошло в самом конце 1899 года, когда Исаак Ильич отправился в гости к Антону Павловичу на его Белую дачу в Ялту. Художник выехал из Москвы 22 декабря привычным транспортом привычным маршрутом — поездом до Севастополя. И уже на пути в Ялту известил Чехова телеграммой о своем приезде: «Жди сегодня знаменитого академика. И. Л.» Это был не сарказм и не бахвальство. Левитан к этому времени действительно успел стал академиком пейзажной живописи, карьера была сделана. Но как же много еще хотелось сделать! И Левитан жил надеждой, что в Крыму с ним непременно случится еще одно чудо. Потому работал много и вдохновенно. В списке произведений Левитана, составленном О. Я. Кочек, указано пять работ этого периода: «Весна в Крыму», «Камни в лесу. Крым», «Кладбище самоубийц в Ялте», «Крым. Дорога», «Зимой в Крыму» и рисунок гуашью, местонахождение которого сегодня опять-таки неизвестно, «Цветущий сад. Крым».